Nell'autunno del 1985 Cobain iniziò a lavorare come lavapiatti nel ristorante Lamplighter e si trasferì in un appartamento soprannominato «Pink Appartment» ("appartamento rosa") insieme all'amico Jesse Reed. 
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Nell'estate del 1986 Cobain venne arrestato per vandalismo per aver scritto «God is Gay» ("Dio è gay") e «Homosex Rules» ("Potere agli omosessuali") su alcuni muri di Aberdeen. La condanna gli costò trenta giorni di carcere e centottanta dollari di multa; se la cavò con la condizionale.

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Più avanti nella sua carriera Cobain sarebbe diventato sempre più sensibile su temi come sessismo, razzismo e omofobia (sua sorella Kim era lesbica), tanto che i Nirvana suonarono a diversi concerti per i diritti gay e a favore dell'aborto.[26] Nell'esibizione al Saturday Night Live del 1992 Cobain e Krist Novoselic si baciarono sulla bocca con il solo scopo di «far incazzare gli omofobi», come dichiarato in seguito. (fonte: wikipedia, l'enciclopedia libera)